U starom Rimu, 15. februara slavio se blagdan obilja. Zvali su ga Lupercalia. Djevojke bi pisale ljubavna pisma koja su se stavljala u golemu urnu. Muškarci bi zatim nasumično izvukli pisma i započeli druženje s djevojkama koje su ih napisale.
Stari Grci ovaj su blagdan zvali Panurgy. Igrali bi zabavne ritualne igre u čast boga Pana, zaštitnika stada, šuma, polja i njihove plodnosti. Prema drevnom mitu, Pan je bio veseli momak, koji je obožavao provoditi vrijeme u šumi svirajući flautu i pokušavajući zavesti lokalne nimfe svojim velikim kopitima.
Što se tiče modernijih korijena ovog blagdana, postoje mnoge legende povezane s imenom svetog Valentina, prenosi Klix.
Za svetog Valentina najpopularnija je priča o kršćanskom propovjedniku koji je 269. godine vjenčao rimske legionare s njihovim voljenim ženama uprkos tome što je bilo zabranjeno i kažnjivo smrću. Naime, kako bi sačuvao vojni moral, car je proglasio zakon s kojim zabranjuje legionarima da se vjenčaju jer je vjerovao da će oženjeni muškarac prije razmišljati o svojoj ženi i porodici, nego o carstvu i borbi.
Sveti Valentin razumio je nevolju ratnika i pokušavao im je pomoći na sve moguće načine. Mirio je posvađane, pisao ljubavna pisma umjesto njih, darivao cvijeće mladim ženama i provodio tajna vjenčanja za vojnike.
Kada je Klaudije II. saznao za to, naredio je da se svećenik zatvori i ubrzo zatim pogubi.
Prema legendi, dok je Valentin još bio u svojoj ćeliji, slijepa kćerka od zatvorskog čuvara zaljubila se u njega. Valentin, koji je dao zavjet na celibat, nije joj mogao uzvratiti osjećaje. Ipak, prije pogubljenja, 13. februara, napisao joj je dirljivo pismo, u kojem je priznao svoje istinske osjećaje. Djevojka je primila pismo tek nakon pogubljenja i ako je vjerovati legendi, riječi ljubavi koje su joj čitali drugi dovele su do izlječenja njene sljepoće.
Tako je nastala tradicija pisanja ljubavnih pisama baš na 14. februar.
